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15世紀中頃に大森氏が築いた山城をその後北条氏が居城にし、次第に拡張整備した。現在は国指定史跡に指定され整備されている。

戦国時代の末に北条氏の支城として、現在では城山とよばれている山に築城された。現在は国指定史跡に指定されている。

伊勢新九郎長氏（後の北条早雲）が本格的に築城したといわれている。早雲は、この地を本拠として北条五代の基を築いた。

松倉豊後守重政は、1618（元和4）年から7年余の歳月を費やして島原城を築いた。1964年に天守閣が復元された。

上杉家家臣・飯沼家が、現在の本与板に城を構えたのが始まりとされている。その後、直江兼続が22歳で与板城主となった。